Сандерленд (Сандерленд) – Вест Хэм Юнайтед (Лондон) – 2:1

Уже в отборочном раунде сложил свои полномочия действующий обладатель Кубка Англии – Вест Хэм. Хотя по началу к поражению не было никаких предпосылок. Несмотря на гостевой статус лондонцы начали поединок по хозяйски. Расположивших возле штрафной хозяев гости принялись методично расшатывать оборону Сандерленда. Но увлекшись атакой, совсем забыли об обороне. После неудачного паса гостей, мяч перехватил ветеран Тони Видмар, тут же отдав длинный пас Комотто, тем самым обрезал почти всю гостевую команду. Далее был классический розыгрыш контратаки, завершающий удар которой нанес Рональдо. Но Вест Хэм не сдался и вот уже штанга спасла ворота Сандерленда после удара Скотта Минто. Впрочем хозяева не менее остро ответили ударом из далека Томаса Пихльманна. И все-таки постоянное давление дало себя знать. Марск Линч зацепил в своей штрафной Мэттью Этерингтона и на исходе тайма Стив Ломас с пенальти сравнивает счет. Во втором тайме ожидаемого продолжения давления Вест Хэма так и не случилось, зато молодая команда хозяев раз за разом стала тревожить ворота Дэвида Джеймса и как итог второй гол, ставший плодом индивидуального мастерства Рональдо. После этого гости как-то враз сникли и скорее могли пропустить еще больше, чем сравнять счет.

Бирмингем Сити (Бирмингем) – Мидлсбро (Мидлсбро) – 1:3

Первый блин комом вышел и у еще недавнего представителя Премьер-Лиги Бирмингем Сити. Начало матча прошло в равной борьбе, в которой больше повезло Мидлсбро. После стремительной атаки, начавшейся от вратаря, мяч за считанные пасы оказался у ворот Иана Беннетта, а Массимо Маккароне из таких ситуаций не промахивается. Подвел хозяев Стивен Клеменс, уже на 31-й минуте в не требующей того ситуации он грубо сыграл против Жунинью Паулишты и был удален с поля. А обыграть Мидлсбро вдесятером очень сложная задача. Вскоре после перерыва корабль Бирмингема получил вторую пробоину. После великолепного удара Жунинью Паулишты со штрафного счет стал уже 2:0. А еще через 15 минут и третью после прекрасного дальнего удара Джонатана Грининга. К чести хозяев они не расклеились и далее продолжили искать счастья у чужих ворот, в итоге Джефф Хорсфилд после сильного удара головой сократил счет. Хозяева могли забить еще, но гости сумели перевести матч в спокойное русло и уверенно довели его до победы.